Fitoaleksyny

Fitoaleksyny:

1. Syntetyzowane po zakażeniu
2. Niskocząsteczkowe, lipofilne
3. Właściwości antybiotyczne
4. Kumulowane w tkance w odpowiedzi na:

• Infekcję
• Żerowanie owadów
• Zranienia
• Wzrost stężenia jonów metali ciężkich
• UV
• Środki ochrony rośliny fungicydy, herbicydy
  

Fitoaleksyny są syntetyzowane wtedy, roślina atakowana przez grzyby lub infekcję bakteryjną lub wirusa.

Większość fitoaleksyn ma budowę :

• CHALKONU (szkielet C6-C3-C6)
• FLAWON

Związek fenolowy ( fitoaleksyn) najlepiej poznana jest pizatyna która jest pochodną pterokarpanu

• TERPENOIDÓW - o szkielecie izoprenowym C5 (seskwiterpeny 3xC5) np. riszityna (u ziemniaków)

• STILBENÓW (szkielet C6-C2-C6) np. resweratrol

Rośliny należące do tej samej rodziny botanicznej syntetyzują fitoaleksyny o zbliżonej strukturze.

• Strączkowa te głównie flawonoidowe
• Psiankowate głównie terpenoidowe

Fitoaleksyny o budowie stilbenowej – wysoka toksyczność

Stilbeny warunkują odporność sosny na patogeny grzybowe:

Orzech - resweratrol

Morwa czarna -  oksyresweratrol

Pinus - dihydroksy pinosylvin

Viris - resweratrol

Związki fenolowe pełniące rolę fitoaleksyn mają zablokowane grupy –OH, dzięki temu są dobrze rozpuszczalne w tłuszczach, w wyniku zmetylowania lub uformowania pierścienia metylowo-di-oksy.

Działanie fitoaleksyn:

• Hamują kiełkowanie zarodników
• Hamują wzrost strzępek
• Hamują wytwarzanie i aktywność enzymów patogenów
• Działają bakteriobójczo, bakteriostatycznie

Działanie ich jest mało specyficzne !

Bakterie gram „-‘’ są mniej wrażliwe na fitoaleksyny niż „+”

Synteza fitoaleksyn flawonoidowych jest dwustopniowa :

1. Pierwszy pierścień C6 pochodzi od kwasu melonowego, drugi C3-C6 od kwasu kumarowego
2. Związek pośredni ->  chalkon <- (synteza chalkonowa)

Synteza stilbenowa -> stilbeny

Fitoaleksyny terpenoidowe:

Acetylo – CoA

kwas mewalonowy

izopentynylopirofosforan

Niezależnie od prekursora, synteza fitoaleksyn wykazuje związek metabolizmem tryptofanu, którego synteze warunkuje obecność cynku, a także stan odżywienia rośliny siarką.

Budowa chemiczna fitoaleksyn powoduje, że związki blokują możliwość przenikania patogenom przez błony.Mają charakter związków steroidowych.

Efektywność fitoaleksyn zależna jest od:

• Szybkości syntezy
• Kumulacji w komórce (hamuje to rozwój patogenu)

Biosynteza fitoaleksyn zachodzi u roślin:

• Podatnych
• Odpornych na patogeny (tu synteza szybciej i intensywniej)

Mechanizmy detoksykacji fitoaleksyn przez patogeny:

• Niektóre patogeny wykazują tolerancję na fitoaleksyny w wyniku ich detoksykacji

• Hydroksylacja pierścieni benzoesowych
• Demetylacja

Te procesy wywołują wzrost rozpuszczalności fitoaleksyn w H₂O i spadek toksyczności

pizatyna medikarpina

hydroksyl makiaina hydroksy mediakarpina

(mało aktywna) (u koniczyny)

Detoksykacja następuje w wyniku:

• Redukcji
• Utleniania
• Rozszczepienia pierścienia benzenowego

Wirulencja Gibbera pulicaris jest zależna od możliwości patogenu do demetylacji fitoaleksyn seskwiterpenowych