Alkaloidy pirolizydynowe

Alkalaloidy pirolizydynowe

to związki będące pochodnymi pirolizydyny, należące do grupy alkaloidów, które należą do toksyn posiadających azot w swojej strukturze. Stanowią one substancje chemiczne charakteryzujące się silną biologiczną aktywnością, negatywną dla organizmu ludzkiego, z uwagi na ich właściwości hepatotoksyczne lub kancerogenne, a wykorzystywane w formie obrony przez rośliny i niektóre owady.

• Toksyczność:

Toksyczność alkaloidów pirolizydynowych zależy od ich bioaktywacji w organizmie ludzkim, a więc ich pochodnych i metabolitów. Dochodzi wówaczas do hydroliz i utleniania, w efekcie czego powstaje wiele związków, m.in. toksycznych dla nas piroli.

• Pozytywne zastosowanie:

Alkaloidy stanowią formę obrony roślin przed żerem szkodników, roślinożercami (owadami i kręgowcami). Niektóre owady
jednak potrafią same z nich korzystać poprzez akumulację tych związków, co chroni je przed atakiem potencjalnych drapieżników (np. larwy ćmy cynobrowej - ćma niedźwiedziówka nóżówka). Motyle potrafią transformować alkaloidy w trakcie licznych przemian by posłużyły im do produkcji feromonów. Polecam również ciekawy artykuł na temat kukurbitacyn w tym zakresie.

• Występowanie:

Alkaloidy pirolizydynowe można odnaleźć w licznych roślinach, różnych obszarów geograficznych, głównie z rodzin: Astrowate, Bobowate bądź Ogórecznikowate. Związki te występują w roślinach naszych łąk: chwastach, takich jak Starzec (Senecio sp.), są to senecionina i senecyfina. Odnotowano je np. w heliotropie, krotalarii, lepiężniku, podbiale, żywokoście.

• Przykłady innych alkaloidów pirolizydynowych:

Inne alkaloidy z tej grupy: acetylokopsamina, jakobina, jakolina, jakonina, jakozyna.

• Niebezpieczeństwo:

Niestety alkaloidy pirolizydynowe są dość niebezpieczne z uwagi na ich łatwość przenikania do miodów – produktów przemian pyłku kwiatowego zbieranego przez pszczoły. Ponadto dość często odnotowywano migrację tych substancji do mleka zwierząt, które odżywiały się paszą zanieczyszczoną roślinami wytwarzającymi alkaloidy pirolizydynowe, lub prowadzono ich wypas na łąkach gdzie rósł np. starzec. Spożycie zanieczyszczonego mleka przez ludzi skutkuje zatruciem pokarmowym.

Na świecie donosi się o przypadkach zatruć, nawet śmiertelnych, których przyczyną są zawarte w roślinach (heliotrop, krotalaria) alkaloidy pirolizydynowe. Dochodzi do nich z przyczyn przypadkowych, zanieczyszczeń właściwych zbóż roślinami wytwarzającymi alkaloidy. Znane są jednak przypadki świadomych spożyć i intoksykacji (lepiężnik, podbiał, żywokost) spożywane jako warzywa w Japonii).

Właściwe zastosowanie alkaloidy pirolizydynowe odnalazły w preparatach leczniczych, jednak należy wystrzegać się preparatów Galenowskich: wywarów, naparów i nalewek, któe ponoć mają leczyć, a niestety mogą doprowadzić do poważnych uszkodzeń hepatycznych.